Page 130 - Laški smilj

Katja Kramberger

1 2
3
4 1 3
2
2 4
3
4 3′
1 β 1
2 Izoflavon 4′ 2′ 5
3 6
4 1′
Flavanon 5′ α
1 B 6′
8 2
Flavon 7 A C 5′ Halkon
6 3
5 4
Osnovni skelet - flavan
1
2
7 1
3
4 1
2 2
3
4 3
Flavonol 4
Flavanol
Antocianin Auron
Slika 2 Osnovne kemijske strukture flavonoidov
En obroč navadno nastane iz poliketidne verige acetatov (aktivirane
malonilne kisline), drugi pa po šikimatni poti. Vsi flavonoidi (znanih je
okoli 3.000) imajo enak biosintezni izvor, zato so njihove strukture zelo
podobne. Osnova je 2-fenilkromanski skelet (flavan), med seboj pa se
razlikujejo po oksidacijski stopnji piranovega obroča. Delimo jih na: fla-
vanone (ketoskupina na 4. mestu piranovega obroča), flavanole (hidroksi
skupina na 3. mestu piranovega obroča), flavone (dvojna vez med 2. in 3.
mestom), flavonole (dvojna vez med 2. in 3. mestom ter hidroksi skupina
na 3. mestu), izoflavone (benzenov obroč na 3. namesto 2. mestu pira-
novega obroča) in antocianine (dve dvojni vezi v piranovem obroču in
pozitivni naboj na kisiku – flavilijev kation) (slika 2). Spojine znotraj po-
samezne skupine se razlikujejo glede na število in postavitev hidroksil-
nih skupin in stopnjo alkilacije oz. glikozilacije (Pandey in Rizvi 2009).
Sladkorna komponenta je lahko mono-, di- ali trisaharid, najpogostejši
sladkorji pa so glukoza, galaktoza, ramnoza in arabinoza. Pri O-gliko-
zidih, ki so najpogostejši, je lahko glikozilirana katera koli hidroksilna
skupina, največkrat pa je na 7. ali 3. mestu. Posamezni monosaharidi so
lahko acilirani, znanih je tudi nekaj sulfatov. Manj pogosti so C-glikozidi,
pri katerih se ogljik sladkorja poveže s 6. ali 8. ogljikom aglikona. Nekate-
ri glikozidi so tudi hkrati O- in C-glikozidi. Poleg omenjenih razredov fla-
vonoidov poznamo še halkone, ki imajo piranski obroč odprt, in aurone,
kjer je namesto piranskega furanski obroč (Beecher 2003). Stilbeni vse-
bujejo dve fenilni skupini, povezani z metilenskim mostom. Najbolj pre-
učevan stilben je resveratrol. Lignani so difenolne spojine, ki v strukturi

130