Page 133 - Laški smilj

Bioaktivne spojine vodnih in organskih izvlečkov laškega smilja

Metanolni izvlečki
Araceli Sala idr. (2001), Araceli Sala idr. (2002), Ariceli Sala, Maria Car-
men Recio, Guillermo R. Schinella, Salvador Máñez, Rosa M. Giner in
Jose-Luis Rios (2003) ter Araceli Sala, Maria Carmen Recio, Guillermo
R. Schinella, Salvador Máñez, Rosa M. Giner, Miguel Cerdá-Nicolás in
José Luis Rosí (2003) so preučevali metanolne izvlečke laškega smi-
lja, iz katerih so izolirali flavonoide (pinocembrin, tilirozid, gnafalin)
in acetofenone. Izmed acetofenonov sta bila 4-hidroksi-3-(2-hidroksi-
-3-izopentenil)acetofenon in 4-hidroksi-3-(3-metil-2-butenil)acetofe-
non najbolj biološko aktivna (Sala idr. 2001; Sala idr. 2002; Sala, Recio,
Schinella idr. 2003; Sala, Recio, Schinella, Máñez idr. 2003). Ana Laura
De La Garza idr. (2013) so iz metanolnih izvlečkov izolirali tudi številne
fenolne kisline (galno, kavno, klorogensko kislino) in flavonoide, flava-
none (naringenin in njegove glikozide), flavonole (kemferol in njegove
glikozide ter miricetin glikozid), flavone (metoksiluteolin) in flavanole
(epigalokatehin-3-O-galat) (De La Garza idr. 2013). Podobno sestavo so
metanolnemu izvlečku določili tudi Angela Mari idr. (2014). V izvlečku so
bile kavna, klorogenska in dikafeoilkinske kisline, od flavonoidov pa gli-
kozidi kvercetina, kemferola in izoramnetina. Določili pa so še drimanski
seskviterpen, 12-hidroksitremeton in gnafaliol (Mari idr. 2014). Brigida
D’Abrosca idr. (2013) so v metanolnem izvlečku določili predvsem stiril-
pirone, neolignane in oksineolignane, med katerimi sta bila citruzin A in
citruzin B (D’Abrosca idr. 2013).
Iz metanolnega izvlečka so Rosa Tundis idr. (2005) po frakcionaciji
z n-heksanom izolirali tudi mono- in seskviterpene (α-terpinolen, trans-
-kariofilen in neril acetat) (Tundis idr. 2005).

Acetonski izvlečki
Najbolj preučevana spojina, značilna za laški smilj, je arzanol – prenilira-
ni heterodimerni floroglucinol α-piron, ki so ga prvič izolirali Appendino
idr. (2007) iz acetonskega izvlečka. Arzanol ima pleiotropno delovanje,
aktivni pa so tudi nekateri drugi pironi, npr. helipiron in mikropiron
(Rosa idr. 2007). Poleg pironov so bili v acetonskem izvlečku prisotni tudi
številni tremetoni (Rosa idr. 2007; Appendino idr. 2007). Tagliatela-Sca-
fati idr. (2013) so poleg pironov in tremetonov izolirali še nekatere druge
manj polarne spojine, kot so seskviterpena neril acetat in ω-oleoiloksili-
nalool, triterpenoid ursolna kislina in neobičajna skupina lipidov, ime-
novana santinoli. Santinoli so angeolirani gliceridi, za katere je značilna
razvejana acilna ali keto-acilna veriga. Gre za nov razred spojin, ki so bile

133